Simon Pigeon a plus d'une corde à son arc, si bien qu'au fil des années, il a réussi à se frayer un chemin dans l'univers culturel québécois.

C’est dans Les étoiles filantes, à 14 ans, que Simon entame sa carrière à la télévision. Nous avons pu le voir dans Entre deux draps I-IV, 5^e Rang, Nuit Blanche Lou et Sophie, Caméra Café (nouvelle génération) et FLQ : La Traque. Simon a également fait partie de la distribution de La Dérape, Olivier, District 31, Lourd, Marche à l’ombre et Les beaux malaises. En 2022, il est à la barre de l’animation de Chef Oli vire champêtre.

Il a décroché son premier rôle au grand écran à 15 ans, dans Un été sans point ni coup sûr. Depuis, nous l’avons vu dans Prank. Il a également joué dans les films 1987, Il était une fois les boys, Corbo, Le Déserteur, L’amour et Flashwood. De plus, Simon a fait ses premiers pas au théâtre dans Roméo et Juliette au TNM.